Ενζυμική ασύμμετρη σύνθεση χειρόμορφων ενδιάμεσων και φυσικών φερομονών με απομονωμένες κετορεδουκτάσες

Abstract

In the present dissertation the stereoselective enzymatic reductions by using NAD(P)H-dependent isolated ketoreducases were studied for the synthesis of valuable chiral intermediates such us optically active α-substituted-β-hydroxy ketones and α-substituted-1,3-diols. The chemoenzymatic synthesis of the pheromones Sitophilure, Sitophilate, Stegobinone and Stegobiol was accomplished succesfully. The relative and absolute configuration for all the products of the enzymatic reductions were determined by NMR methods.

Στην παρούσα διδακτορική διατριβή μελετήθηκαν οι στερεοεκλεκτικές ενζυμικές αναγωγές με NAD(P)H-εξαρτώμενες, απομονωμένες κετορεδουκτάσες για τη σύνθεση πολύτιμων χειρόμορφων ενδιαμέσων, όπως οπτικώς ενεργών α-υποκατεστημένων-β-υδροξυ κετονών και α-υποκατεστημένων-1,3-διολών. Επίσης πραγματοποιήθηκε χημειοενζυμική σύνθεση των φερομονών Sitophilure, Sitophilate, Stegobinone και Stegobiol. Σε όλα τα προϊόντα των ενζυμικών αναγωγικών αντιδράσεων πραγματοποιήθηκε προσδιορισμός της σχετικής αλλά και της απόλυτης στερεοδομής τους με NMR φασματοσκοπία.