Απομόνωση και χαρακτηρισμός συστατικών από το φυτό Phlomis x commixta Rech. f. (P.cretica x P. lanata)

Abstract

The present research paper includes the analysis of the components of the P. × commixta hybrid, a plant of the genus Phlomis. The plant under study was separated into flowers, leaves and roots. The secondary metabolites of the plant were recovered via extractions, isolated by various chromatographic techniques such as V.L.C., C.C., HPLC, and identified by spectroscopic methods such as UV / Vis, NMR, GC-MS and LC-MS. The compounds isolated from the flowers were a) flavonoids: naringenin, eriodyctiol, luteolin, apigenin-7-O-β-D-glucoside, eriodyctiol-7-O-β-D-glucoside, diosmentin-7-O-β-D-glucoside; b) phenylethanoic glycosides: martinoside, verbascoside, forsithoside B; c) a chromone: 5,7-dihydroxychromone; d) phenolic acids: caffeic acid, p-hydroxybenzoic acid, chlorogenic acid, chlorogenic acid methyl ester, gallic acid, p-coumaric acid and e) a aliphatic hydrocarbon: Docos-1-ene. From the leaves were identified a) flavonoids: quercetin, apigenin, hesperetin, luteolin-7-O-β-D-glucoside, quercetine-3-O-β-D-glucoside; b) phenylethanoid glycosides: echinacoside, verbascoside, forcythoside B; c) a phenolic acid: vanillic acid and d) a glycoside of allylic alcohol: 3-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranosyl-oct-1-ene-3-ol which was fully characterized as natural product for the first time. From the roots of the plant were isolated a) metabolites of the phenylethanoid glycoside class: allysonoside, verbascoside, forsythoside B; b) steroids: brassicasterol and stigmasterol and c) tyrosol esters: tyrosol lignoserate and tyrosol methyl ether palmitate, the latter one being isolated as a natural product for the first time. Although Phlomis species thrive almost all over the world, the present work is the first report on the ingredients of the P. × commixta hybrid. The pharmaceutical profile of the components isolated from the hybrid is in agreement with the folklore medicine applications reported in the literature, and is indicative of the potential use of the plant in contemporary medicine.

Η παρούσα ερευνητική εργασία περιλαμβάνει την ανάλυση των συστατικών του υβριδίου Ρ. × commixta, φυτού του γένους Phlomis. Ο υπό μελέτη οργανισμός διαχωρίστηκε σε άνθη, φύλλα και ρίζες. Οι δευτερογενείς μεταβολίτες του φυτού παραλήφθηκαν δια μέσου εκχυλίσεων και απομονώθηκαν με διάφορες χρωματογραφικές τεχνικές όπως V.L.C., C.C., HPLC και ταυτοποιήθηκαν με φασματοσκοπικές μεθόδους UV/Vis, NMR, GC-MS και LC-MS. Οι ενώσεις που χαρακτηρίστηκαν από τα άνθη ήταν α) τα φλαβονοειδή: ναρινγγενίνη, εριοδυκτιόλη, λουτεολίνη, απιγενινο-7-Ο-β-D-γλυκοζίτης, εριοδυκτιολο-7-Ο-β-D-γλυκοζίτης, διοσμετινο-7-Ο-β-D-γλυκοζίτης, β) οι φαινυλοαιθανοειδείς γλυκοζίτες: βερμπασκοσίδης, μαρτινοσίδης, φορσυθοσίδης Β, γ) η χρωμόνη: 5,7- διυδροξυχρωμόνη, δ) τα φαινολικά οξέα: καφεικό οξύ, p-υδροξυβενζοϊκό οξύ, χλωρογενικό οξύ, μεθυλεστέρας του χλωρογενικού οξέος, γαλλικό οξύ, p-κουμαρικό οξυ και ε) ο αλειφατικός υδρογονάνθρακας: εικοσ-1-ένιο. Από τα φύλλα ταυτοποιήθηκαν, α) τα φλαβονοειδή: κερκετίνη, απιγενίνη, εσπεριτίνη, λουτεολινο-7-Ο-β-D-γλυκοζίτης, κερκετινο-3-Ο-β-D-γλυκοζίτης β) οι φαινυλοαιθανοειδείς γλυκοζίτες: εχινακοσίδης, βερμπασκοσίδης, φορσυθοσίδης Β, γ) το φαινολικό οξύ: βανιλικό οξύ και δ) ο γλυκοζίτης της αλλυλικής αλκοόλης, 3-Ο-β-D-απιοφουρανοζυλο-(1→6)-Ο-β-D-γλυκοπυρανοζυλο-οκτ-1-εν-3-όλη που αποτελεί νέο φυσικό προϊόν. Από τις ρίζες του φυτού απομονώθηκαν οι μεταβολίτες α) της κατηγορίας των φαινυλοαιθανοειδών γλυκοζιτών: αλλυσονοσίδης, βερμπασκοσίδης, φορσυθοσίδης Β, β) τα στεροειδή: μπρασικαστερόλη και στιγμαστερόλη και γ) οι τυροσολικοί εστέρες: λιγνοσερικός εστέρας της τυροσόλης και ο παλμιτικός εστέρας του τυροσολικού μεθυλαιθέρα, ο οποίος απομονώθηκε για πρώτη φορά ως φυσικό προϊόν. Παρά το γεγονός ότι τα είδη του γένους Phlomis ευδοκιμούν σχεδόν σε όλο τον κόσμο, η παρούσα εργασία είναι η πρώτη μελέτη συστατικών του υβριδίου P. × commixta. Το φαρμακευτικό προφίλ των συστατικών που απομονώθηκαν από το υβρίδιο είναι σε συμφωνία με τις εφαρμογές της λαϊκής ιατρικής όπως αναφέρονται στη βιβλιογραφία και είναι ενδεικτικό της δυνατότητας χρήσης του φυτού στη σύγχρονη φαρμακευτική.