Απομόνωση βιοδραστικών δευτερογενών μεταβολιτών από τα είδη phlomis lycia d.don, thymus atticus celak. και salvia fruticosa mill. της οικογένειας labiatae

Abstract

In the framework of the present PhD thesis, the chemical composition of the organic extracts of three selected plants of the family Labiatae was investigated. Specifically, the plants studied included (a) Phlomis lycia, whose aerial parts were collected during the flowering season from native populations at the island of Kalymnos, (b) Thymus atticus, whose aerial parts were collected during the flowering season from native populations growing on mount Parnis and (c) Salvia fruticosa, whose aerial parts were collected during the flowering season from native populations in the area of Episkopi at Heraklion, Crete.The extracts were subjected to a series of chromatographic separations to allow for the isolation of their secondary metabolites, the chemical structures of which were elucidated on the basis of the analysis of their spectroscopic data (mainly NMR and MS). In total, 74 different secondary metabolites were isolated, 60 of which have been so far identified. Among these, five are new natural products. In particular, nine secondary metabolites were isolated and identified from the organic extract of the endemic in East Mediterranean P. lycia, including (i) eight flavoinoids, one of which is a new natural product, and (ii) one dihydroxybenzoic acid derivative.Twenty-eight secondary metabolites were isolated and identified from the organic extract of T. atticus, including (i) four monoterpenes, which are new natural products, (ii) five sesquiterpenes, (iii) three diterpenes, (iv) one bis-nor-diterpene, (v)ten triterpenes, (vi) two steroids, (vii) one flavonoid, (viii) one hydroxycinnamic acid and (ix) a mixture of fatty acid esters of a phenylethanoid.Twenty-eight secondary metabolites were isolated and identified from the organic extract of S. fruticosa, including (i) two monoterpenes, (ii) seven sesquiterpenes, (iii) thirteen diterpenes, (iv) two nor-diterpenes and (v) four triterpenes. A number of the isolated secondary metabolites were evaluated for their antioxidant activity using the DPPH assay.

Στα πλαίσια της παρούσας διδακτορικής διατριβής μελετήθηκε η χημικήσύσταση των οργανικών εκχυλισμάτων τριών επιλεγμένων φυτών της οικογένειαςLabiatae και συγκεκριμένα α. της Phlomis lycia, υπέργεια τμήματα του οποίου συλλέχθηκαν κατά τη διάρκεια της ανθοφορίας από αυτοφυείς πληθυσμούς στη νήσο Κάλυμνο, β. του Thymus atticus, υπέργεια τμήματα του οποίου συλλέχθηκαν κατά την περίοδο της ανθοφορίας από αυτοφυείς πληθυσμούς στο όρος Πάρνηθα και γ. της Salvia fruticosa, υπέργεια τμήματα του οποίου συλλέχθηκαν κατά την περίοδο της ανθοφορίας από αυτοφυείς πληθυσμούς στη περιοχή Επισκοπή του Ηρακλείου Κρήτης.Τα εκχυλίσματα υποβλήθηκαν σε σειρά χρωματογραφικών διαχωρισμών μεσκοπό την απομόνωση των δευτερογενών μεταβολιτών τους, οι οποίοι ταυτοποιήθηκαν με βάση την ανάλυση των φασματοσκοπικών τους δεδομένων (κυρίως NMR και MS). Συνολικά, απομονώθηκαν 74 διαφορετικοί δευτερογενείς μεταβολίτες, εκ των οποίων μέχρι στιγμής έχουν ταυτοποιηθεί οι 60. Εξ' αυτών, πέντε αποτελούν νέα φυσικά προϊόντα. Συγκεκριμένα, από το οργανικό εκχύλισμα του ενδημικού στην Α. Μεσόγειο φυτού P. lycia απομονώθηκαν και ταυτοποιήθηκαν 9 δευτερογενείς μεταβολίτες: (i) οκτώ φλαβονοειδή, εκ των οποίων ένα αποτελεί νέο φυσικό προϊόν, και (ii) έναπαράγωγο διυδροξυβενζοϊκού οξέος. Από το οργανικό εκχύλισμα του φυτού T. atticus απομονώθηκαν και ταυτοποιήθηκαν 28 δευτερογενείς μεταβολίτες: (i) τέσσερα μονοτερπένια, τα οποία αποτελούν νέα φυσικά προϊόντα, (ii) πέντε σεσκιτερπένια, (iii) τρία διτερπένια, (iv) ένα bis-nor-διτερπένιο, (v) δέκα τριτερπένια, (vi) δύο στεροειδή, (vii) ένα φλαβονοειδές,(viii) ένα υδροξυκιναμωμικό οξύ και (ix) ένα μίγμα λιπαρών εστέρων φαινυλαιθανοειδούς. Από το οργανικό εκχύλισμα του φυτού S. fruticosa απομονώθηκαν και ταυτοποιήθηκαν 28 δευτερογενείς μεταβολίτες: (i) δύο μονοτερπένια, (ii) επτάσεσκιτερπένια, (iii) δεκατρία διτερπένια, (iv) δύο nor-διτερπένια και (v) τέσσερατριτερπένια.Αριθμός απομονωμένων δευτερογενών μεταβολιτών ελέγχθηκαν ως προς τηναντιοξειδωτική τους δράση με τη μέθοδο DPPH.